Рой родился в 1921 году у Гарри и Лилиан Бейтс и был прирожденным авантюристом. Единственный выживший из пятерых детей, все остальные умерли в младенчестве или в раннем детстве. В возрасте 15 лет он отправился на Гражданскую войну в Испании, чтобы присоединиться к Международной бригаде в поисках приключений, и в конце концов вернулся в Великобританию через Гибралтар. Затем он начал стажировку на мясном рынке Смитфилд у Лорда Вести с намерением поехать в Аргентину и управлять там скотоводческими фермами.
С началом Второй мировой войны он записался в ближайший призывной пункт и к концу войны стал майором пехоты в первом батальоне полка Royal Fusiliers, города Лондон. Он служил в 8-й Индийской дивизии, участвовал в боевых действиях в Африке, Италии, Ираке, Сирии и других регионах конфликта. В один момент он был военнопленным на самолете, который разбился на острове Родос. Пытаясь бежать, его поймали, когда он украл рыбацкую лодку, но позже он был спасен от расстрела проходящим немецким офицером.
Он принимал участие в ожесточенной битве за монастырь на вершине горы Монте-Кассино, где немцы яростно сдерживали продвижение союзников на север Италии к Риму. Он говорил, что армия отправляет солдат в пустыню в теплой одежде, а на холодные итальянские горы — в шортах. Был несколько раз ранен, дважды взят в плен, перенес малярию, песчаную лихорадку, обморожение и укусы змей, это лишь часть его боевых травм. После одной ужасной раны, когда рядом с ним взорвалась немецкая граната, разломав челюсть и оставив осколки в лице, армейский хирург сказал, что ему придется смириться с мыслью, что у него никогда не будет девушек или жены из-за сильного обезображивания. Его раны зажили, и он встретил свою будущую жену Джоан, восхитительную красавицу. Он утверждал, что наслаждался войной и гордился службой королю и стране, защищая четыре угла Британской империи. Он однажды сказал, что, несмотря на парадокс отделения от Великобритании с Силендом, он сделал бы это снова, если бы его родина нуждалась в нем.
После войны он импортировал мясо поездами из Южной Ирландии в северные регионы с нормированным снабжением. Импортировал латекс из Малайзии для производства ласт. Затем создал прибрежный рыболовный флот на побережье Эссекса. У него была сеть мясных лавок, оптовый мясной склад и в какой-то момент агентство недвижимости. В середине 60-х он увлекся феноменом «пиратского радио» и основал Radio Essex на укреплениях Knock John. Позже, после судебного преследования по закону о морских правонарушениях, он перевез семью на башни Roughs Towers в 7,5 милях от Феликсстоу, в Северном море. Рой провозгласил независимость острова-крепости от Великобритании и назвал его «Княжеством Силенд», даровав своей любимой жене Джоан 2 сентября 1967 года титул принцессы в романтическом жесте.
За этим последовали многие приключения, включая столкновения с британским правительством и террористические атаки. Были периоды богатства и трудностей, но он никому и ничему не поддавался. В телевизионном интервью в 80-х он сказал: «Я могу умереть молодым или старым, но никогда не умру от скуки». После нескольких лет, изнуряемых болезнью Альцгеймера, Рой тихо скончался, оставив вдову Джоан, сына Майкла и дочь Пенни.
Фраза «более чем жизнь» даже не начинает описывать его. Его будут очень сильно не хватать.